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win IE5.0、5.5だけにcssを読み込ませる場合、一番最初に読み込ませるcssに

@media tty {
i{content:"?";/*" "*/}} @import url('ie5win.css');/*";}
}/* */

このように記述します。

5.0だと「.classname { 〜〜」という感じで記述すると読み飛ばされてしまう時があるので「div.classname { 〜〜」と適用先のタグまでして記述します。divの部分はそのクラスを適用したタグによって変化させます。spanに適用したのに「div.classname { 〜〜」と書いてももちろん適用されないです。
複数のタグに適用した時は「div.classname, span.classname { 〜〜」適用先を全部記述します。